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多肽合成的基本原理

点击次数:1306 发布时间:2012/5/21
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多肽合成是一个重复添加氨基酸的过程,合成一般从C端(羧基端)向N端(氨基端)合成。过去,多肽合成是在溶液中进行,现在多采用固相合成法从而大大地减轻了每步产品提纯的难度。为防止副反应的发生,合成柱与添加的氨基酸的侧链都被保护,羧基端是游离的,且在反应之前必须活化。化学合成方法有两种,即Fmoc法和Boc法。由于Fmoc比Boc有很多优势,现在大多采用Fmoc法合成。
甲基化聚苯乙烯树脂,目前,广泛采用比氯甲基树脂更加稳定的对乙酰氨基苄酯(PAM)树脂。合成肽酰胺时采用二苯甲胺型树脂。Boc保护。—氨基的氨基酸衍生物共价交联到树脂上,TFA脱除Boc,三乙胺中和游离的氨基末端,之后再偶联下一个氨基酸。zui终脱保护基多采用HF法和TFMSA法。用Boc固相法(一)Boc固相法(经典Merrifield固相法)
Boc固相法的氨基保护基采用TFA可脱除的Boc,侧链保护基采用苄醇类。常用树脂为氯甲基化或羟已合成了许多生物大分子,如酶、生长因子和人工蛋白质等。
(二)Fmoc固相法
在Boc固相法中反复使用酸处理会带来一些问题,如使肽键断裂和酸催化产生其他副反应等。Boc固相法尤其不适于合成含有色氨酸等对酸不稳定的肽类。1978年,Chang、Meienlofer和Atherton等采用Carpino报道的Fmoc基团作为氨基保护基,成功地合成了多肽。目前,Fmoc固相法已经得到广泛的应用,并越来越受到人们的重视。与Boc法相比,Fmoc不同之处在于氨基保护基采用碱性可脱除的Fmoc基,侧链保护基采用TFA可脱除的叔丁基。树脂采用91%TFA可切断的对烷氧苄醇型树脂和l%TFA可切断的二烷氧苄醇型树脂,因此,脱保护避免了强酸处理,用TFA或TMSBr即可完成。
1.固相载体
在固相合成中zui常用的载体一类是通过m---乙烯苯交联的聚苯乙烯树脂。从膨胀性和稳定性角度考虑,交联度为1%较为合适。另一类常用的载体为聚丙烯酰胺凝胶,它在结构和极性上与肽链相似,因此被认为可能更有利于多肽合成。在多肽自动合成仪中,固相树脂要能够承受连续流动液体造成的一定压力,珠状的凝胶不能达到这个要求。若将珠状凝胶与低密度、高渗透性的无机载体Kieselguhr相连则可以解决这个问题。聚丙烯酰胺-Kieselguhr凝胶已成功地应用于连续流动Fmoc固相合成上。
2.树脂接臂
考虑到与树脂相连的肽的C端氨基酸具有不同类型,常常需要在树脂上连接不同支臂以供交联。
3.*个氨基酸的连接
*个氨基酸与树脂支臂通常通过生成酯键来连接,对N,N—二甲基氨基吡啶(DMAP)可以有效地催化这一过程,但加入的DMAP的量对消旋化有很大影响。此外,还可能使Fmoc基团脱落,产生二肽。这些问题可以通过降低温度、缩短连接时间或加入HOBt的方法来解决。采用Fmoc-氨基酸-OTDO酯或用活化酯法也能得到满意的连接效果。
4.固相上的接肽反应
主要有活化酯法、混合酸酐法、原位法、酰氯法和缩合剂法等。

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